TUGAS TERSTRUKTUR TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7

1.    Jelaskan mengapa suatu sikloheksana ter-distribusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans padanannya?

2.    Tuliskan proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?

JAWAB:

1.    Kelompok golongan hidrokarbon jenuh dimana rantai-rantai karbonnya tertutup dan juga membentuk cincin adalah suatu definisi dari sikloalkana dimana sehingga juga termasuk dalam hidrokarbon siklik. Sikloalkana sebenarnya juga memiliki sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana yang hidrogen alifatik maka dalam hal ini sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik.

Menurut teori regangan Baeyer dimana ia menjelaskan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana yang membentuk cincin datar. Jika sudut yang ada didalam ikatan yang berada didalam senyawa siklik menyimpang dari sudut tetrahedral maka terjadi renggangan pada molekulnya. Sehingga akibatnya molekulnya semakin tegang dan menjadi semakin reaktif. Baik cis maupun trans dapat saja ditemukan dalam senyawa sikloheksana yang jika digambarkan dengan konformasi kursi yang dimana masing-masing subtituennya dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat dimiliki sikloalkana hampir sama dengan alkan baik itu sifat fisika maupun sifat kimia yaitu non polar, titik leburnya juga sebanding dengan berat molekulnya dan juga inert yaitu lambat bereaksi dengan senyawa lain.

Hal ini juga sama terjadi pada siklohesana cis-1,3 dan trans 1,3. Dimana pada sikloheksana dapat terjadi dua kemungkinan ini tapi cis 1,3 akan lebih stabil daripada trans-1,3. Hal ini dikarenakan pada posisi cis-1,3 subtituennya dapat memiliki posisi ekuatorial sedangkan trans-1,3 mendapat posisi aksial dimana kestabilan suatu suatu isomer itu tergantung pada letak subtituennya. Mengapa posisi ekuatorial lebih stabil, hal ini dikarenakan bahwa pada posisi ekuatorial efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan dengan trans-1,3.

2.    Struktur 2,3,4 pentatriol

Setelah mengalami proyeksi fischer

STEREOKIMIA

A.   KONFIGURASI MUTLAK DAN RELATIF

1.    KONFIGURASI MUTLAK

Senyawa kiral adalah ketika adanya empat ligan yang berbeda terikat pada atom karbon dimana dapat menghasilkan molekul asimetris.

Contohnya :

Enantiomer adalah dua streoisomer yang dimana memperlihatkan namun tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastreomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris dimana bias salah satu diantaranya memiliki konfigurasi yang sama dan bukan merupakan bayangan cerminnya.sebagian besar senyawa kiral memiliki pusat kiral yang umumnya diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain seperti nitrogen, sulfur, fosfat, dapat juga ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral.

Sifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya terpolaralisasi kearah yang berbeda. Berlawanan arah jarum jam maka disebut levo dan searah jarum jam disebut dektro.

Canh-ingold-prelog adalah suatu konvensi yang dimana memiliki sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi-konfigurasi senyawa umum dan juga sistem ini menggunakan huruf R capital dan juga S kapital untuk setiap pusat kiral dalam suatu molekul dan juga merupakan pilihan dimana untuk menentukkan konfigurasi pusat kiral molekul obat.

Dalam penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral didasarkan pada nomor atom yang bersangkutan. Nilai nomor atom yang dimiliki suatu atom lebih tinggi maka atom tersebut akan menjadi prioritas yang lebih diutamakan. Sehingga atom hidrogen yang hanya memiliki satu atom berakhir pada urutan yang paling akhir. Seandainya urutan prioritas suatu gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral maka karbon kiral menerima konfigurasi R (rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (sinister). Adapun cara untuk untuk menentukan konfigurasi sebagai R atau S:

·        Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Jika diketahui atom Br = 35, Cl =17, F=9, H= 1. Jadi urutan prioritas dari keempat atom ini adalah Br > Cl > F > H.

·        Gambarlah proyeksi molekul sedemikian rupa sehingga atom yang paling kecil nomor atomnnya diletakkan dibelakang.

·        Buatlah anak panah yang mana dimulai dari atom atau gugus yang memiliki prioritas paling tinggi ke prioritas yang paling rendah.

·        Bila anak panah searah jarum jam maka konfigurasinya adalah R. sebaliknya jika anak panah berlawanan dengan arah jarum jam maka konfigurasinya adalah S. jadi konfigurasi struktur (1) adalah S dan konfigurasi struktur (2) adalah R.

2.    Konfigurasi relatif

Jika menggunakan konfigurasi fisher maka sistem penggambaran konfigurasi gugus yang berada disekitar pusat kiral akan berbeda  dimana susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral yaitu konvensi D dn L. Dalam biokimia dan kimia organik yang dimana metode ini banyak digunakan dalam kedua bidang tersebut. Dalam kimia organik dan biokimia terutama karbohidrat dan asam amino. Dimana gliseraldehida dengan rantai karbon ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi fischer terhadap griseraldehida dengan rantai karbon yang digambarkan secara vertikal dengan karbon yang paling teroksidasi harus berada pada bagian yang paling atas. Gugus OH yang berada disebelah pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan disebelah kiri untuk isomer L. dalam hal ini maka berarti setiap gula yang memiliki streokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa) sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-giliseraldehida berarti seri L.

Sistem ini analog untuk asam amino, jika proyeksi fisher digambarkan rantai karbon vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada palinga atas. Maka asam amino yang ditemukan dalam protein manusia diketahui memiliki gugus NH pada posisi sebelah kiri fisher yang dimana juga sama dengan posisi L-gliseraldehida. Sehingga asam-asam amino ini dikenal dengan asam amino seri L . hal ini sangat menguntungkan dan bermanfaat dalam bidang kesehatan khususnya dalam bidang farmasi dimana dalam merancang obat dengan uji toksisitas selektif, dan yang diketahui asam amino pada mikroorganisme diketahui memiliki konfiguasi yang berlawanan yaitu seri-D. seperti contoh dimana pensilin yang menghambat enzim transpeptidase dalam sintesis dinding sel mikroba. Hal ini berhubungan dengan dipeptida D-alanin-D-alanin dari dinding sel mikroba yang mirip dengan struktur penisilin, sehingga penisilin tidak toksis terhadap manusia yang memiliki L-alanin dalam protein tubuh.

B.   Pemisahan campuran resemik

Suatu campuran dimana memiliki sepasang enantiomer dengan jumlah yang sama dan sepasang enantiomer itu adalah enantiomer R dan enantiomer S dan hali ini disebut dengan campuran resemik.

Sebagian orang ada yang mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik padahal dalam suatu reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik dimana artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis mahluk hidup. Bahkan pada lain hal suatu stereoisomer dapat menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis mahluk hidup.

Dikebanyakan reaksi dilaboratorium dimana seorang ahli kimia dapat menggunakan bahan baku akiral ataupun rasemik dan memperoleh produk akiral dan resemik. Dengan hal ini dapat seringnya kiralitas (tiadanya kiralitas) pereaksi dan produk diabaikan dalam bab-bab berikutnya.

Berlainan dengan reaksi kimia yang ada dilaboratorium, kebanyakan reaksi biologis mulai dengan pereaksi kiral ataupun akiral dan menghasilkan produk-produk kiral. Reaksi biologis ini di bantu oleh katalis biologis yang disebut enzim. Dalam laboratorium pemisahan fisis ataupun campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut resolusi campuran rasemik itu. Pemisahan natrium ammonium tartarat  rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Enantiomer-enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan suatu gejala yang sangat jarang jadi ahli kimia mengandalkan reagensia kiral atau katalis kiral yang dimana hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup.

Cara untuk memisahkan campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer murni atau mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer itu.

Pemisahan enantiomer dari rasemat atau dengan pemisahan rasemat adalah masalah biasa dalam penelitian stereokimia sama halnya pada preparasi senyawa aktif biologi dalam obat. Masalahnya adalah berbeda dengan diastereomer dan tipe jenis isomer lainnya, enantiomer menunjukkan sifat fisika kimia yang sama.

Pemisahan enantiomer adalah penelitian yang telah banyak dilakukan dalam analisis kimia terutama dalam bidang biologi dan farmasi karena obat kiral diberikan sebagai salah satu enantiomer atau sebagai campuran rasemat. Dapat terjadi bahkan sering kali dua enantiomer dari dua obat rasemat yang sama memilki efek farmakologi yang berbeda. Contohnya, S(+)-propanol sangan lebih aktif daripada enantiomernya. Anastetik ketamin diberikan kepada campuran rasemat dan R(+) ketamin lebih potensi daripada R(-) ketamin. Disamping itu bentuk  R(+) oleh hadirnya competent campuran dalam rasemat obat, sehingga saat ini kecenderungan industri farmasi dalam mempersiapkan obat dalam suatu enantiomernya saja. Hal ini dikarenakan hasilnya dari beberapa obat melalui reaksi stereoselektif atau melalui proses penyiapan pemisahan enantiomer bias memberikan bahan yang tidak murni. Jadi diperlukan metode analisis yang sangat sensitive karena daya pemisahan yang tinggi maka diperlukan untuk mengontrol proses sintesis senyawa kiral untuk sediaan farmasi.

Satu pendekatan dalam pemisahan enantiomer kadang ditunjukkan dalam pemisahan enantiomer secara tidak langsung dan hal itu melibatkan penggabungan enantiomer dengan reagen kiral tambahan untuk merubah molekul tersebut menjadi diastereomer. Senyawa diastereomer tersebut bias kemudian dipisahkan dengan beberapa teknik pemisahan akiral.

Pada saat ini metode pemisahan secara langsung biasanya dapat dilakukan dengan cara yang mana enantiomer ditempatkan didalam lingkungan kiral. Sebagai suatu prinsip penggunaan selector atau kiral irradiasi bias membedakan dengan jelas antara dua enantiomer. Kiral selector dapat merupakan suatu molekul atau permukaan kiral yang cocok.

STEREOKIMIA

A.   ISOMERI GEOMETRIK DALAM ALKENA DAN SENYAWA SIKLIK

Isomeri geometrik yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik. Molekul yaitu dimana bukanlah partikel static yang hanya berdiam diri. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Akan tetapi gugus-gugus yang telah terikat dalam ikatan rangkap tidak dapat berputar dalam ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan-pi itu. Energy yang perlukan untuk mematahkan energy pi-karbon-karbon sekitar 68 kkal/mol dan tidak tersedia untuk molekul itu pada suhu kamar. Karena ketegaran ikatan pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon yang dimana terikat pada ikatan pi maka akan terletak pada ruang relatif satu sama lain.

Biasanya struktur suatu alkena dapat ditulis seakan-akan atom-atom karbon sp² dan atom-atom yang terikat pada mereka terletak semuanya pada bidang kertas. Dalam pemaparan ini satu cuping (lobe) maka ikatan pi dapat diberapa diatas kertas dan cuping yang lain berada dibawah kertas, tertutup oleh cuping diatas.

Dalam gambar diatas dapat dilihat bahwa suatu struktur dengan dua atom Cl satu pada tiap karbon dan pada satu sisi ikatan pi dan dua atom H yang berada pada sisi yang lain. Dikarenakan ikatan rangkap tegar maka molekul ini tidak mudah saling diubah dengan senyawa dalam muaton atom-atom Cl yang berada pada sisi ikatan pi yang berlawanan.

Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis dan gugus-gugus yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans.

Sifat-sifat fisik cis dan trans 1,2 dikloroetana berbeda, dan juga mereka adalah senyawa yang berlainan. Tetapi kedua senyawa ini bukanlah senyawa dari isomer-isomer struktural karena ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan ikatan isomer ini masuk dalam kategori umum streoisomer : senyawa berlainan yang dimana memiliki struktur berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan dan dapat dikatakan pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik : isomer geometrik dan ada juga yang menyebutkan isomer cis-trans. Streoisomer-streoisomer yang  berbeda karena gugus-gugus yang berada pada satu sisi atau pada sisi yang  berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.

Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi maka mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl atau CH3 dan Cl maka salah satu atom karbon berikatan rangkap mempunyai dua gugus identik. Misalnya dua atom H dan dua gugus CH3 maka tidak mungkin akan terjadi isomer geometrik.

Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon yaitu suatu ikatan rangkap berlainan, maka hal tersebut dapat diperoleh isomer geometrik. Akan tetapi terkadang akan sulit menentukan penandaan yang mana cis maupun trans pada isomer-isomer itu.

Contohnya yaitu Br dan Cl dapat dikatan trans satu sama lain atau I dan Cl dapat dikatakan cis satu sama lain. Akan tetapi struktur itu dalam keseluruhan nya tidak dapat dinamai sebagai cis maupun trans. Karena kembar makanya dalam kasus semacam ini maka telah dikembangkan sistem penetapan isomer yang lebih umum yang disebut sistem E dan Z.

Sistem E dan Z ini dasarkan pada suatu pemberian prioritas dikarenakan atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon pada ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi itu berada dalam suatu sisi maka itu disebut Z. dimana sebelumya huruf E berasal dari entgegen kata dari bahasa jerman yang artinya bersebrangan sedangkan Z berasal dari kata zusammen arti dari kata jerman untuk arti bersama-sama.

Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda maka prioritas utama didasarkan pada bobot atom yang dimana akan langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom karbon yang memiliki bobot yang lebih tinggi maka memperoleh maka dapat memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Pada contoh ini bobot atom I lebih tinggi pada atom Br maka I berprioritas lebih tinggi. Pada atom lain Cl lebih diprioritaskan daripada F.

Isomeri geometrik dalam senyawa siklik

Atom-atom yang tergabunng dalam suatu cincin yang dimana tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan sigma dari cincin. Rotasi dapat mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin dimana akan memutus agar atom-atom gugus yang terikat dapat melewat pusat cincin itu, tetapi gaya van der waals menghalangi terjadinya gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih. Dalam senyawa organik cincin yang paling lazim ialah cincin lima atau enam anggota. Maka oleh karena itu pembahasan dipusatkan dengan cincin atom karbon atau kurang.

Untuk saat ini diandaikan atom-atom karbon merupakan suatu struktur lingkar seperti sikloheksana yang membentuk bidang datar meskipun pengandalan ini tidak sepenuhnya benar. Dalam hal ini bidang cincin dipandang hampir-hampir horizontal dimana tepi cincin yang menghadap pembaca ditebali.

Tiap atom karbon dalam cincin sikloheksana terikat pada atom-atom tetangganya dan juga pada dua atom atau gugus lainnya. Ikatan pada dua gugus lain ini dinyatakan oleh garis-garis vertikal pada bidang kertas. Suatu gugus yang terikat pada ujung atas garis vertikal dikatakan berada diatas bidang cincin dan gugus yang terikat pada ujung bawah garis vertikal itu dikatakan berada dibawah bidang cincin.

Dalam perkembangan ini, atom-atom hydrogen yang terikat pada cincin dan ikatan-ikatn mereka tidak akan selalu ditunjukkan.

B.   KONFORMASI DAN KIRALITAS SENYAWA RANTAI TERBUKA

Pada senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat pada ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu maka atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi didalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Sama pada halnya etana yang sebuah molekul kecil tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan dan penataan itu disebut dengan konformasi.

Untuk mengemukakan konformasi aka digunakan tiga jenis rumus yaitu rumus dimensional, rumus bola dan pasak dan proyeksi newman. Pada suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi newman adalah pandang dari ujung keujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang mehubungkan kedua atom itu tersembunyi. Ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju pusat proyeksi dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

Proyeksi newman dapat digambar dengan dua molekul atom karbon atau lebih, hal itu dikarenakan tiap kali hanya dapat dua atom karbon yang dapat ditunjukkan dalam proyeksi itu, maka lebih dari satu proyeksi newman dapat digambar untuk sebuah molekul. Misalnya dapat dikemukakan dua proyeksi newman untuk 3-kloro-1-propanol.

Karena adanya rotasi yang mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki konformasi molekul berapa saja. Konformasi yang berbeda-beda itu disebut konformer. Karena konformer dapat dengan mudah diubah satu menjadi yang lain dan biasanya mereka tidak dapat diisolasi satu bebas dari yang lain, seperti isomer struktural.

Dalam rumus-rumus etana dan 3-kloro-2-propanol telah diperagakan conformer goyang, dalam atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain. Karena atom C-C dapat berotasi maka atom-atom hidrogen juga dapat saling menutup atau sedapat mungkin berdekatan satu dibelakang yang lain.

Rotasi yang mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut juga rotasi bebas akan tetapi sebenarnya rotasi ini tidaklah benar-benar bebas. Konformasi elips dari etana kira-kira 3 kkal/mol hal ini menyebabkan kurang stabil karena lebih tinggi energinya dibandingkan dengan conformer goyang, karena adanya tolak-menolak antara electron-elektron ikatan dan atom-atom hidrogen. Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi elips maka satu mol molekul etana memerlukan 3 kkal energi hal ini dikarenakan pada suhu kamar jumlah  energi ini mudah diperoleh maka rotasi itu dapat berlangsung dengan mudah dan inilah sebabnya konformasi yang berbeda-beda bukanlah isomer. Akan tetapi meskipun konformasi-konformasi etana mudah dipertukarkan pada temparatur kamar namun pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana mudah dipertukankan pada temparatur kamar, pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana berada dalam konformasi goyang dikarenkan energinya lebih rendah.

Kiralitas senyawa rantai terbuaka

     Kiralitas yaitu dimana suatu benda yang tidak dapat dihimpitkan pada bayangan cermin maka hal tersebut disebut dengan kiral dan sebaliknya disebut akiral.

Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah senyawa yang sama dan hal tersebut tidak dapat dikatakan isomer.

Sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikarenakan merupakan dua senyawa yang berbeda dan streoisomer yang disebut enansiomer yaitu sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin yang tidak dapat diimpitkan.

Atom karbon kiral terjadi karena molekul tersebut mengandung sebuah atom karbon sp³ dan 4 gugus yang berlainan dan atom karbon tersebut disebut dengan atom karbon asimetris atau atom karbon kiral. Penataan gugus-gugus yang disekitar atom kiral disebut dengan konfigurasi mutlak.

ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A.    SISTEM NOMENKLATUR

Awal mula penamaan senyawa organik yaitu dimulai pada sekitar tahun 1800, dimana kimia organik yang baru muncul sebagai suatu ilmu, dan struktur dari hampir semua senyawa yang baru ditemukan belum diketahui. Untuk mengidentifikasinya, senyawa tersebut harus diberi nama. Ahli kimia yang memberi nama umumnya memilih nama itu untuk menekankan sifat-sifatnya. Untuk menunjukkan asalnya atau hanya sekedar untuk memuaskan penemuannya. Contohnya yaitu suatu senyawa yang mudah terbakar yaitu etana yang berasal dari bahasa yunani “Aithein” yang berarti menyala. Nama asam format yang berasal dari bahasa latin yaitu “Formica” yang berarti semut, sebab pada sewaktu-waktu senyawa ini didapat dari distilasi semut merah.

Tipe nama-nama ini disebut sebagai nama tripial atau nama umum. Kesukaran dari nama tripial ini adalah karena umumnya dari namanya saja sehingga kita tidak dapat menebak rumus dari senyawanya. Demikian juga rumusnya sendiri tidak dapat menurunkan suatu senyawa yang khas. Akibatnya, tiap struktur dan nama yang harus dihafalkan. Telah diketahui beribu-ribu senyawa organik sehingga untuk menghafalkan beribu-ribu nama senyawa organik adalah hal yang sulit.

Untuk menghindari hal tersebut pada akhir abad ke-19 , ahli-ahli kimia organik membuat suatu peraturan untuk nomenklatur kimia organik. Ahli-ahli kimia ini membuat suatu sistem yang menghubungkan struktur senyawa dengan namanya. Dengan sistem ini, tanpa ragu-ragu kita dapat memberi nama tiap senyawa baik itu senyawa yang telah diketahui atau senyawa yang masih akan ditemukan dengan memeriksa rumusnya.

Secara umum, senyawa-senyawa organik diberi nama sistematik dengan menggunakan urutan : awalan-induk-akhiran, yang mana awalan menunjukkan berapa banyak cabang yang ada, induk juga menunjukan berapa banyak atom karbon dalam rantai terpanjang dan akhiran menunjukkan nama kelompok. Nama-nama umum dan nama sistematik juga digunakan untuk alkan dan turunannya. Meskipun demikian, menggunakan tata nama IUPAC yang diturunkan dari serangkaian aturan yang sederhana.

Penambahan alkana menurut tata nama IUPAC didasarkan pada suatu awalan yang menunjukkan banyaknya atom karbon dalam rantai sebagaimana diikuti dengan akhiran ana. Sebagai contoh jika mengandung 3 rantai karbon maka namanya propana , jika empat nama induknya adalah butana jika sebelas maka nama induknya adalah undekana dan sebagainya. Bagian struktur yang lain diperlakukan sebagai subtituen atau pengikut pada rantai. Angka-angka digunakan untuk menunjukkan letak subtituen pada rantai karbon induk.

Pertama, seseorang harus mengidentifikasi nama dan juga gugus yang terikat pada rantai serta banyaknya rantai yang ada sehingga subtituen memperoleh angka yang sekecil mungkin. Sebagai contoh, salah satu isomer pentana adalah 2-metil butana, yang mana rantai induknya adalah butana(4 karbon) dan diberi nomor yang berawal dari ujung rantai karbon yang mengikat gugus subtituen yaitu gugus metil. Dengan demikian gugus metil ditandai terikat pada atom karbon nomor dua.

Serupa dengan ini isobutana merupakan nama umum salah satu isomer struktur butana. Rantai karbon continu terpanjang terdiri atas tiga karbon, jadi nama sistematiknya didasarkan pada propana. Akhirnya, karena gugus metil muncul pada karbon kedua maka nama yang tepat adalah 2-metil propana.

Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang muncul maka lokasi masing-masing subtituen harus ditandai nama dasar angka yang sesuai. Adanya lebih atau dua subtituen yang sama ditandai dengan awalan di, tri, tetra dan sebaginya. Antara angka-angka dan kata dipisahkan dengan satu hipen (-), dan angka-angka dipisahkan dengan koma. Sebagai contoh dalam 2,2 dimetilbutana, kedua gugus metal tertempel pada atom karbon nomor 2 dari butana. Nama-nama subtituen diatur dalam urutan alphabet, tidak daplam urutan numerik.

B.     ISOMER STRUKTURAL

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. tidak termasuk pengaturan yang berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama tetapi keduanya bukanlah isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan-ikatan tunggal. Jika memiliki sebuah model molekul didepan, harusnya mempretelinya dan menyusun ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika hanya memutar-mutar ikatan tunggal maka yang dihasilkan bukanlah isomer melainkan hal yang tidak akan berubah.

Jadi, isomer struktural yaitu atom-atom yang diatur dalam susunan yang berbeda-beda.  Isomer strukural terbagi menjadi:

1.      Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh ada dua buah isomer dari butan yaitu C₄H_10.. pada salah satu rantai karbon berada dalam bentuk rantai panjang, dimana rantai satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk untuk tidak menggambar iomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh struktur ini beda dari yang lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.

Pentane, C₅H₁₂ mempunyai tiga rantai isomer.

2.      Isomer posisi

Hanya kedua isomer ini yang dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon jika tidak mengubah struktur rantai karbon itu sendiri. Hal ini boleh diubah dan hanya menghasilkan dua isomer lagi.

Ini juga bias mendapatkan isomer posisi dari rantai benzene. Contoh pada formula molekul C₇H₈Cl. Disana ada empat isomer yang berbeda yang bias dibuat tergantung pada posisi dari atom klorin. Dalam hal ini terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada satu lagi kemungkinan untuk berikatan dengan cincin karbon.

3.      Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda-beda yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal atau propanon.

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Contoh lain diilustrasikan dengan formula molekul C₃H₆O_2. Diantara nya terdapat struktur isomer propanoit dan metal etanoat.

Berbagai variasi dalam senyawa organik dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi karena ururtan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya, untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan. Kedua rumus ini menyatakan dua senyawa yang berlawanan seperti dietil eter yang memiliki titik didih -23,6ᵒC dimana suatu gas yang pernah digunakan sebagai refrigeran yaitu gas dalam lemari es dan sebagai suatu gas dorong aerosol serta etanol yang memiliki titik didih 78,5ᵒC yaitu suatu cairan yang digunakan sebagai pelarut dan dalam minuman beralkohol.

Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang sama disebut    isomer satu terhadap yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama ini memiliki urutan atom yang berlainan, maka ia mempunyai struktur atau bangun yang berlainan maka ia disebut dengan isomer struktural satu terhadap yang lain. Contohnya seperti contoh molekul yang lain. Dietil eter dan etanol merupakan contoh sepasang isomer struktural.

Alkana yang mengandung tiga karbon atau kurang maka tidak akan mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk menata atom-atom.

Alkana empat karbon (C4H10) memiliki dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Semakin banyak atom karbonnya, maka semakin banyak pula isomernya. Rumus molekul C8H13 mempunyai tiga isomer struktural sedangkan C6H14 memiliki lima isomer dan C10H22 memiliki 75 isomer.

Molekul dapat bergerak dalam ruang dan berbelit serta menekuk dalam gerakan seperti ular. Dimana hal ini pernah digambarkan oleh kekule yaitu seorang ahli kimia yang mengemukakan bangun molekul benzena. Lalu hal ini dapat menulis struktur yang sama dengan sejumlah cara. Urutan dimana letaknya atom-atom merupakan faktor yang menentukan apakah dua rumus bangun molekul tersebut menyatakan isomer-isomer atau bukan.

                                    Semuanya menyatakan senyawa yang sama

Dari rumus molekul hidrokarbonn sering diketahui sejumlah keterangan mengenai strukturnya. Adanya suatu cincin atau suatu ikatan rangkap mengurangi banyaknya hidrogen dalam rumus dengan dua untuk tiap ikatan rangkap atau cincin.

C.     ISOMER PADA ALKANA

Alkana adalah hidrokarbon yang tidak mempunyai ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga. Atom-atom karbon dalam suatu molekul diatur dalam suatu rangkai maupun dalam bentuk cincin. Alkana ada yang juga disebut hidrokarbon jenuh dimana hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal dan juga dikenal dengan alkana alifatik dan alkana asiklik. Oleh karena itu alkana dicirikan adanya atom atom karbon tetrahedral atau sp3. Metana (CH4) dan etana (C2H6) adalah dua senyawa yang termasuk dalam kelompok ini. Gugus yang dihasilkan jika satu atom H dihilangkan dari alkana disebut dengan gugus alkil. Misalnya gugus metil dari metana dan gugus etil dari etana.

Bila gugus alkil atau gugus fungsional dilekatkan pada suatu rantai alkana, rantai lurus itu disebut akar atau induk. Gugus-gugus itu ditandai dalam nama senyawa oleh awalan dan akhiran pada nama induknya.

Suatu rantai samping atau cabang oleh suatu gugus alkil sebagai cabang dari suatu rantai induk. Suatu gugus alkil rantai lurus dinamai menurut induk alkananya sendiri, dengan mengubah akhiran ana.

Butana memiliki dua isomer dengan 1 struktur normal butan (n-butana)

pentana memiliki tiga isomer dengan 1 struktur normal pentana (n-pentana)

heksana memiliki 5 isomer dengan satu struktur normal heksana

heptana memiliki 9 isomer dan 1 struktur normal heptana

oktana memiliki 18 isomer dengan 1 struktur normal oktana.