Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

A.     Orbital hibrida dari nitrogen dan oksigen

Pada pembentukan ikatan kovalen, dua orbital kovalen atom overlap atau dengan yang lain membentuk orbital molekul. Tiap tiap orbital atom harus berisi satu elektron karena orbital molekul hanya dapat diisi oleh dua elektron yang spinnya berlawanan.  Ini berarti ikatan yang terbentuk suatu atom tergantung dengan elektron yang tidak berpasangannya. Kovalensi atom-atom biasanya sama dengan jumlah dengan jumlah elektron yang tidak berpasangan. Contohnya seperti CH4 yang memiliki struktur tetrahedral.

Perubahan beberapa jenis orbital menjadi orbital yang baru yang energinya yang sama disebut dengan hibridisasi. Hibridisasi adlah penggabungan orbital orbital s, p dan d dengan jalan menambah atau mengurangi fungsi gelombangnya membentuk fungsi gelombang baru yang menyatakan orbital hibrida.

1.      Hibridisasi sp

Hibridisasi sp yaitu gabungan orbital s dan p membentuk orbital baru yaitu orbital hibrida sp yang linear. Orbital yang besar diperoleh dengan penambahan, yang kecil dikurang dengan fungsi gelombangnya.

2.      Hibridisasi sp2

Kombinasi antara satu orbital s dan dua orbital p membentuk orbital hibrida sp2 yang bentuknya trigonal planar dengan sudut antara 120°. Ikatan dengan sp2 lebih kuat dari pada orbital s atau orbital p.

3.      Hibridisasi sp3

Hibridisasi satu orbital s dan tiga orbital p membentuk orbital sp3 yang struktur tetrahedral. Sudut ikatan dengan orbital ini mendekati 109°.

Orbital hibrida nitrogen

N: 1s² 2s² 2p_x 2p_y 2p_z

Kelima elektron terluar menepati kempat orbital hibrida dengan sepasang elektron yang menepati satu orbital dan tiga elektron lainnnya masing-masing menepati tiga orbital lainnya sebagai elektron-elektron yang tidak berpasangan.

Ketiga elektron ini selanjutnya berpasangan dengan elektron 1s darii H membentuk molekul NH3. Pasangan elektron yang menepati satu orbital hibrida pasangan menyendiri karena tidak dapat membentuk ikatan. Tolak-menolak antar pasangan elektron ini menyebabkan N-H-N lebih besar sedikiy dari 109,5 dan karenanya sudut H-N-H sedikit lebih kecil dari 109 yaitu 107,3. Hal yang sama juga berlaku pada molekul H2O, dua orbital hibrida ditempati dua pasang elektron yang menyendiri sedangkan dua orbital lainnya digunakan untuk membentuk ikatan OH.

Hibridisasi sp3

Hibridisasi sp2

Hibridisasi sp

Orbital hibrida oksigen

Oksegen memiliki enam elektron valensi dan tolak-menolak antara pasangan pasanga elektron membuat sudut O-  lebih besar dibanding dengan sudut H-O-H.

Hibridisasi sp3

Hibridisasi sp2

Hibridisasi sp

B.     Ikatan rangkap terkonjugasi

Sentawa organik yang atom-atomnya secara kovalen yang berikatan tunggal dan ganda secara bergantian dan mempengaruhi satu sama lain membentuk daerah delokalisasi elektron maka disebut dengan sistem konjugasi. Elektron-elektron yang berada pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya seperti fenol dimana fenol memliki 6 elektron diatas dan dibawah cincin planarnya sekaligus disekitar gugus hidroksil. Sistem konjugasi secara umumnya dapat menyebabkan delokalisasi elektron disepanjang orbital p yang parallel satu dengan sama lainnya. Hal ini dapat meningkatkan stabilitas dan menurunkan energi molekul secara keseluruhan.

Sistem konjugasi dapat terjadi dengan keberadaan gugus pendonor orbital p yang berbeda secara parallel. Sistem konjugasi juga memiliki sifat yang khas yang menyebabkan molekul tersebut memiliki warna. Banyak juga pigmen yang memiliki sistem elektron terkonjugasi.

Contoh  lainnya seperti senyawa aromatik dimana senyawa aromatik yaitu senyawa yang memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan elektron π= (4n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang dimana letaknya berselang seling antara satu senyawa aromatik. Salah satu senyawa aromatik yaitu minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya. Kadar fenol dan turunannya dalam limbah industri minyak dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan oleh senyawa beracun serta dapat memberikan ancaman terhadap kelestarian lingkungan.

Menurut fredich august kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut  ikatan membentu masing-masing 120 °. Ikatan antar atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Ia menemukan strukturbenzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama, baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap.

Senyawa ini cukup distabilkan dengan delokalisasi elektron pi. Energi rosonansi suatu senyawa aromatik merupakan perolehannya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron menstabilkan struktur maka cincin benzena akan lebih stabil. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut dengan energi resonansi.

C.     Benzena dan resonansi

Benzena (C6H6) adalah suatu alkena dengan rantai siklik

Ini merupakan struktur benzena yang diusulkan oleh kekule. Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar), dan gejala ini disebut resonansi sebab molekul benzena seolah-olah bergetar akibat ikatan rangkap.

Adanya resonansi pada molekul benzena maka dituliskan rumus senyawa.

Gejala resonansi inilah yang membuat benzena sukar sekali mengalami adisi. Keenam atom karbon yang yang melingkar itu membentuk suatu cincin yang kokoh terhadap serangan kimiawi dari luar. Reaksi-reaksi umum yang dialami benzena oleh benzena adalah subsitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

Benzena kurang reaktif, dengan demikian struktur linus dapat mengenai benzena sesuai dengan fakta yang ditemukan pada benzena itu sendiri. Telah diketahui bahwa rumus benzena C6H6 dan struktur benzena merupakan rantai karbon yang tertutup atau siklik. Selanjutnya untuk penamaan benzena. Tata nama sedikit berbeda karena mesti memiliki nama IUPAC tetapi turunan benzena sering dikenal dengan nama TRIVIAL nya. Pertama, jika hanya ada satu atom H saja yang diganti dengan atom atau gugus lain, maka disebutkan nama atom atau gugus atom tersebut terlebih dahulu kemudian disusul dengan benzene. Contoh penamaan turunan benzena:

Flouro benzena

Dalam turunan benzena ini salah satu atom H yang digantikan oleh gugus flouro. Dengan demikian dalam tata nama flouro diletakkan diawal dan dilanjutkan dengan benzena. Kedua, jika ada dua ada dua atom H yang diganti dengan atom atau gugus lain penamaan nya di awali dengan o (orto) = 1,2 m (meta) =1,3 dan p ( para) = 1,4

Jaidi dituliskan terlebih dahulu posisi subtituennya ada di nomor berapa. Untuk menyatakan subtituennya yang lebih dari satu maka di gunakan tanda koma.

Kita lihat pada 4-flourotoulena. Dalam struktur ini subtituennya ada dua jenis. Metil dan flouro. Salah satu harus dijadikan sebagai induk. Maka induknya toluena dan flouro menjadi subtituennya. Flouro berada dikarbon nomor 4 maka 4-flouro- toluena berada pada posisi 1,4. Jika cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi maka cincin benzena benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituennya. Contohnya:

Dalam senyawa ini benzena berperan sebagai subtituen yang disebut sebagai fenil. Fenil merupakan rantai samping pada molekul lain. Fenil juga dapat dianggap sebagai benzena yang telah diambil salah satu atom H nya. Induknya merupakan asam butanoat.

Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih. Benzena dianggap sebagai subtituen

CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Fenil terikat pada atom karbon nomor 2di gugus induk sepuluh karbon yaitu nomana. Dengan demikian 2-fenil-nomana. Berikut beberapa benzana yang dapat digabungkan menjadi suatu senyawa yang memiliki nama khusus, seperti :

Setelah mengetahui tentang struktur dan tata nama benzena dan turunannya. Namun berbeda dengan sifatnya. Benzena bersifat aromatik. Penyebab benzena bersifat aromatik:

1.      Suatu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron  sehingga posisi elektron tidak menentu antara dua atom C melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang merupakan ciri aromatik benzena dan turunannya.

2.      Struktur elektron-elektron benzena yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang tinggi. Hal inilah pula yang menyebabkan benzena kurang reaktif. Jika terjadi reaksi maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan yang tinggi serta adanya katalis.

Sifat kimia dari turunan benzena

Keberadaan subtituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan elektron dari cincin benzena. Hal ini juga yang mempengaruhi laju reaksi .

1.      Subtituen seperti –OH,-NH2 dan –OCH3 menyumbang kerapatan elektronnya kecincin sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat.

2.      Subtituen seperti –COOH ,-NO2 , -SO3H cenderung menarik kerapatan elektron dari cincin sehingga reaksi akan berlangsung lambat.

Sifat fisik benzena

Benzena memiliki titik leleh yang cukup tinggi. Bahkan lebih tinggi dibandingkan dengan heksena. Hal ini diebabkan karena sifat fisik dan kimia dari benzena dan turunannya. Berawal dari struktur benzena itu sendiri. Benzena memiliki struktur yang simetris dibandingkan senyawa alifatik yang serupa, dengan susuna yang lebih rapat sebagai Kristal. Hal inilah yang menyebabkan titik leleh benzena lebih tinggi dari pada heksena. Dengan titik leleh yang tinggi maka benzena juga memiliki titik didih yang cukup tinggi juga. Untuk turunan benzena sifat fisiknya tergantung dari jenis subtituennya.

Jenis subtituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya karena kebanyakan turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi sebagian turunan benzena dengan gugus yang sangat polar seperti –OH dan –COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air.

Benzena sangat berhubungan dengan kehidupan sehari-hari. Karena dengan sifat yang dimiliki benzena dan turunannya, benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan seperti kapur barus, pengawet dan deterjen. Benzena dan turunannya juga merupakan zat yang penting dalam kehidupan industri untuk berbagai macam proses  seperti pembuatan deterjen, pengawet makanan dan minyak wangi. Selain itu sifatnya yang non polar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun banyak juga benzena dan turunannya juga diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker.

1.      Benzena merupakan bahan baku berbagai zat seperti karet sintesis(stirena) dan juga serat sintesis( nilon).

2.      Fenol memiliki sifat asam lemah. Berguna sebagai  zat anti septik (karena bersifat racun maka diganti zat lain).

3.      Asam salisilat berguna untuk membuat aspirin(obat sakit kepala).

4.      Asam benzoat bersifat asam lemah tetapi lebih kuat dari asam asetat berguna untuk membuat Na-Benzoat (pengawet makanan).

Resonansi

Pada hakekatnya gelombang menjalar adalah suatu penjalalaran gangguan, energi atas atau momentum. perambatan gelomban ada yang memerlukan medium seperti seperti gelombang tali, yaitu merambat melalui tali dan ada juga yang tidak memerlukan medium seperti gelombang listrik magnet dapat merambat dalam vakum. Peramabatan gelombang dalam medium tidak diikuti oleh perambatan media, tapi partikel-partikel mediumnya akan bergetar. Perumusan matematika suatu gelombang dapat dapat diturunkan dengan peninjauan penjalaran. Dilihat dari ketentuan pengulangan bentuk, gelombang dibagi atas gelombang periodic dan gelombang non periodic.

Jika dua buah gelombang merambat dalam satu medium hasilnya adalah jumlah dari simpangan kedua gelombang tersebut. Hasil dari super posisi ini menimbulkan berbagai fenomena yang menarik. Jika gelombang datang secara terus menerus maka akan terjadi resonansi. Resonansi terjadi biasanya jika gelombang memiliki frekuensi yang sama atau mendekati frekuensi alamiah, sehingga terjadi amplitudo yang maksimal. Peristiwa resonansi ini banyak dimanfaatkan dalam kehidupan, misalnya resonansi suara pada gelombang alat music. Gelombang suara merupakan gelombang mekanik yang dpat dipandang sebagai gelombang simpangan maupun sebagai gelombang tekanan.

Jika gelombang suara merambat dalam suatu tabung berisi udara maka antara gelombang yang datang dan gelombang yang dipantulkan oleh dasar tabung akan terjadi superposisi sehingga dapat timbul resonansi gelombang berdiri jika panjang tabung udara merupakan kelipatan dari ¼  panjang gelombang. Jika gelombang suara dipandang sebagai gelombang simpangan, pada ujung tabung yang tertutup akan terjadi simpul, tetapi jika ujung nya terbuka maka akan terjadi perut.

Jika ukuran garis tabung kecil bila dibandingkan dengan panjang gelombang, perut gelombang simpangan tidak tepat terjadi pada ujung terbuka didekatnya.